Nína Tryggvadóttir
Nína gerði þrjár portrettmyndir af Steini og myndskreytti bók hans Tindátarnir sem kom út 1943. Hún kynntist Steini í Unuhúsi eftir að hún flutti heim frá París ásamt Louisu Matthíasdóttur í byrjun seinni heimstyrjaldarinnar. Erlendur í Unuhúsi lagði til að Steinn sæti fyrir hjá Nínu.
Louisa Matthíasdóttir
Vitað er að Louisa málaði portrett af Steini en það hefur ekki fundist enn. Eftir lát Louisu árið 2000 fannst handritið að Höllu sem þau höfðu unnið að saman og var það endurútgefið sama ár. Bókin varð sjöunda og síðasta ljóðabók Steins.
Þorvaldur Skúlason
Þorvaldur myndskreytti ljóðaflokkinn Dvalið hjá djúpu vatni sem var frumgerð ljóðabálksins sem síðar kom út undir nafninu Tíminn og vatnið, þekktasta ljóðabálks Steins Steinarr.
Jón Kaldal
Fyrra portrett Jóns Kaldals er sennilega ein þekktasta mynd af Steini sem til er. Myndin er tekin á árabilinu 1940–1944. Seinna portrettið af Steini skeggjuðum er tekið árið 1947. List Kaldals fólst í móta jafnt í myndatöku sem eftirvinnslu sýn á persónuleika skapandi fólks og svipsterkra einstaklinga.
Einar Hákonarson
Einar Hákonarson myndskreytti þá útgáfu Tímans og vatnsins sem kom út árið 1974. Hann málaði einnig portrett af Steini árið 2002 og hefur í gegnum tíðina sótt innblástur í ljóð Steins.
Sigurður Þórir
Á aldarafmæli Steins Steinarr gaf Sigurður Þórir út bók með syrpu myndverka við Tímann og vatnið, alls sjötíu og sjö málverk og álíka af teikningum, eitt við hverja vísu. Hann myndskreytti einnig hljómdiskinn Tíminn og vatnið — tónverk eftir Jón Ásgeirsson sem gefinn var út sama ár.
Hallgrímur Helgason
Hallgrímur hefur málað tvö portrett af Steini sem komu fyrst fyrir almenningssjónir árið 2013 á sýningu hans Íslensk bókmenntasaga IV bindi.
Kristján Davíðsson
Kristján var einn þekktasti listmálari þjóðarinnar á sínum tíma og brautryðjandi á ýmsum sviðum. Hann stundaði nám í listaskólanum Barnes Foundation og við Pennsylvaníuháskóla í Merion 1945–47 og var við listnám í París veturinn 1949–50. Kristján og Steinn þekktust vel.
